手性分子是指一个分子与其镜像不能完全重合,具有旋光性,即能使平面偏振光向左或向右旋转的物质。判断一个分子是否为手性分子,主要依据其对称性:
对称面:
如果存在一个平面可以将分子分成两个互为镜像的部分,那么这个分子具有对称面,通常是非手性分子。
对称中心:
如果分子中有一个点,所有通过这个点的直线都能等距离地达到相同的基团,那么这个点是对称中心,具有对称中心的分子通常也是非手性分子。
对称轴:
虽然对称轴的存在与否对分子是否具有手性没有直接影响,但若分子存在对称轴,它可能与镜像重合,因此不是手性分子。
手性碳原子:
如果一个碳原子上连有四个不同的基团,那么这个碳原子是手性碳原子,通常这样的分子是手性分子。
无对称面、对称中心和S4反轴:
若分子既无对称面,也无对称中心,并且没有S4反轴,则基本上可以判定它是手性分子。
对映异构体:
手性分子通常存在一对对映异构体,即两种互为镜像但无法重合的立体异构体。
若要直观判断,可以制作分子实物与镜像的模型,若二者不能完全重叠,则代表分子是手性的。
需要注意的是,有些分子可能含有多个手性碳原子,但整体结构可能由于其他对称因素(如对称面或对称中心)而使其成为非手性分子。同样,有些分子可能不含手性碳原子,但其结构可能因其他原因而具有手性。